dcc、dmap反应体系原理
支付方式:DCC-DMAP 体系经常用来做酯化反应和酰胺化反应。 反应溶剂一般都是无水的二氯甲烷,DCC 大于一个当量,DMAP 催化量,可以 不另外加碱(适当加些三乙胺也没有什么坏处) 。如果羧酸底物在反应时没有消 旋的可能(Alpha 位没有手性中心) ,DMAP 可以加多至当量或过量,反应可以 更快的进行。由于 DMAP 碱性相当强,量多的话很可能会造成消旋,所以对 Alpha 位有手性中心的底物要特别小心,DMAP 一定控制在催化量,当然反应温 度也是很重要的。 反应的具体机理如附件所示。 对于有些底物来说(例如亲核试剂的亲核性较弱或者在关大环时浓度太低) ,在 生成 O-Acyl Urea 活性中间体的时候,如果质子转移(Proton Transfer)比较慢, 很容易发生分子间的反应,生成稳定的 N-Acyl Urea,反应不会继续进行。
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